Seekor beruang Peru pergi ke London untuk mencari rumah baru. Tersesat sendirian di Stasiun Paddington, ia bertemu dengan keluarga Brown yang ramah.

Aktor yang tadinya terkenal memerankan detektif di TV Inggris dengan mata bioniknya kembali beraksi ketika seorang pembunuh bersikeras untuk bernegosiasi dengannya.

Paddington, sekarang bahagia menetap dengan keluarga Brown, mengambil serangkaian pekerjaan sambilan untuk membeli hadiah yang sempurna untuk Bibi Lucy, namun hadiah itu dicuri.

Christopher Robin merupakan seorang anak kecil dari cerita Winnie the Pooh, saat ia telah tumbuh dewasa dan kehilangan semua imajinasinya tentang sekelompok boneka binatang yang ada di Hundred Acre Wood. Pooh, Eeyore, Tigger, Owl, Piglet dan Roo dan para temannya kembali pada kehidupan Christopher dan membantunya untuk menemukan mimpi serta imajinasinya kembali.