Lara Jean adalah seorang piatu yang dibesarkan oleh single father dengan dua saudarinya. Lara Jean bukan seorang anak sekolah yang terkenal; hanya seorang murid biasa yang tidak pernah berpacaran. Dia senang memendam perasaannya dengan menuliskan surat ke orang yang disukainya namun tidak pernah mau mengirimkan surat tersebut. Masalah terjadi ketika adiknya, Kitty, menemukan surat-surat tersebut dan mengirimkannya ke orang-orang yang dimaksud. Lara Jean tidak mengetahui hal tersebut dan mulai bingung ketika cowok-cowok yang ditaksirnya mulai mendekatinya. Apalagi salah satu cowok tertampan dan paling terkenal, Peter Kavinsky, memintanya jadi pacarnya. Peter dan Lana pun kemudian membuat perjanjian pacar kontrak selama tiga bulan. Hal-hal yang seru pun mulai terjadi! Akankah Lana dan Peter jadian beneran? Bagaimana dengan nasib cowok-cowok lain yang ditaksir Lana sebelumnya?

Dalam kisah cinta paralel, perputaran nasib yang sangat baik mempertemukan Chris sang mahasiswa dan Jorge sang pebisnis kaya raya. Berdasarkan kisah nyata.