Molly Bloom adalah wanita pemain ski kelas olimpiade. Dia menggunakan skill strategi yang selama ini dimilikinya untuk menjalankan bisnis judi dengan taruhan tinggi paling ekslusif di dunia selama satu dekade terakhir. Para pemain poker ditempatnya terdiri dari bintang Hollywood, bintang olahraga, pengusaha juga tanpa sepetahuannya beberapa orang mafia Rusia. Hingga pada suatu ketika ia ditangkap oleh 17 agen FBI bersenjata otomatis. Ia didampingi pengacaranya Charlie Jaffey. Jaffey percaya ada hal baik dari diri Molly lebih dari apa yang dituliskan media massa.

Seorang teller bank bernama Guy menyadari bahwa dia merupakan tokoh pendukung dalam sebuah gim video dunia terbuka berjudul Free City yang akan segera luring.