Pada tahun-tahun sebelum Perang Dunia II, seorang anak Jepang yang tidak punya uang dipisahkan dari keluarganya untuk bekerja sebagai pembantu di sebuah rumah geisha.

Setelah peristiwa di God of Gamblers II, Tai-Kun yang kehilangan kekuatan ESP-nya telah mendapatkan kembali kemampuannya dan berusaha membalas dendam terhadap Sing, Saint of Gamblers. Ketika Tai-Kun, dibantu oleh rekan-rekan muridnya, mengerahkan kekuatan ESP dengan kekuatan penuh melawan Sing yang melakukan hal yang sama kepada mereka, ruangwaktu menjadi terdistorsi dan mengirim Tai-Kun dan Sing ke Shanghai pada tahun 1937. Bertemu kakeknya sendiri Chow Tai Fook dan jutawan jinak Ding Lik, Sing harus berurusan dengan musuh Ding Lik dan pasukan militer Jepang, dengan naksirnya yang "salah" pada salah satu dari sepasang saudara kembar, cari tahu siapa yang mengalahkan "Dewa Penjudi" Prancis, Pierre Cashon, di era itu ("Komentar allez-vous" yang misterius), dan akhirnya mengetahui bagaimana melakukan perjalanan kembali ke Hong Kong pada tahun 1991.