Matthew harus menggantikan sosok ibu untuk sang putri yang dia namai Maddy. Meski begitu Matthew bertekad untuk bisa memberikan kehidupan terbaik untuk Maddy. Namun hal itu tak semudah yang dipikirkan. Tinggal di Boston jauh dari keluarga sebagai seorang single father, Matt harus berjuang sendirian mengurus Maddy. Berbagai hal-hal merepotkan sampai momen lucu dilewati kala Matthew merawat Maddy. Perjuangannya sebagai seorang single father tidak berhenti sampai Maddy tumbuh dewasa dan telah bersekolah. Terlebih lagi Matthew jatuh cinta lagi usai kepergian sang istri. Bagaimana Matthew mengatasi hal tersebut.